Ett av de mest klassiska albumen som någonsin har gjorts är Chicago VIII från 1975. När jag först hörde Chicago VIII fick jag känsla av att en era gått förlorade. Chicago VIII nådde första platsen på den amerikanska Billboard listan 1975. Första spåret Anyway You Want skriven av Peter Cetera har en rytm som få av Chicagos tidiga låtar. De största hitsen från Chicago VIII var Robert Lamms Harry Truman och James Pankows Old Days. Chicago VIII har allt från balladerna Brand New Love Affair (part I & II) och Never Been in Love Before till den mer politiska låten Harry Truman. Den innehåller även den lite mer rockiga låten Old Days. Skivan producerades av Chicagos manager James William Guercio.