I slutet av 80-talet fick Chicagos orginal trummis Daniel Seraphine sparken av de andra medlemmarna eftersom han tränade för lite. Han ersattes av Tris Imboden.

Det första albumet som Tris var med på var albumet Twenty 1 från 1991. Twenty 1 innehöll inte så många hits, men de fick i alla fall några mindre hits med låtarna Chasin' the Wind och You Come to My Senses, men det finns även andra bra låtar från detta album nämligen Explain it to My Heart (Diane Warren), If It Were You (Jason Scheff, Darin Scheff och Tony Smith), Somebody, Somewhere (Bill Champlin, Dennis Matkovsky och Kevin Dukes), One from the Heart (Robert Lamm och Gerard McMahon), God Save the Queen (James Pankow och J. Scheff) och Only Time Can heal the Wounded (Lamm och McMahon). Twenty 1 hamnade på plats 66 på den amerikanska Billboardlistan och producerades av Ron Nevison och Explain it to My Heart var producerad av Humberto Gatica.